Bo-ra, alias pelatih kencan Deborah, percaya bahwa strategi diperlukan dalam sebuah hubungan. Agar hubungan dengan pacarnya Ju-wan berakhir bahagia, Bo-ra secara strategis merencanakan untuk mendapatkan lamaran darinya. Namun, rencananya digagalkan oleh Su-hyeok yang juga bertekad untuk melamar pacarnya, Yu-ri.